慶應義塾は1858年、福澤諭吉が江戸に開いた蘭学塾から始まりました。創立から160年を超えても、「独立自尊」、「半学半教」の精神を受け継ぎ、現在は小学校から大学・大学院までを擁する、日本で最も長い歴史を持つ総合学塾の一つとして幾多の人材を輩出しています。
生徒が「将来のリーダー」にふさわしい人間に成長することを願い、その実現をめざしています。「正統」と「異端」をキーワードとした日吉協育モデルによる教育は、一貫教育の強みを生かして慶應義塾大学の学部・大学院・研究センターや、慶應義塾以外の法人・団体、そして卒業生などの協力のもと、多くのプログラムを設置しています。
慶應義塾高等学校では、独自の短期・中期の留学プログラムをはじめ、長期（1年間）の慶應義塾主催のボーディングスクールへの派遣プログラムや、海外からの留学生やスポーツチームの訪問等、国際交流活動に力を注いでいます。2025年度からは独自の長期留学プログラムも開始します。
国内外の多様な特徴を持つコースから生徒が自主的に選ぶ選択旅行、陸上競技場をすべて使った陸上運動会、全国有数の来場者が訪れる日吉祭など、本校ならではの学校行事を行っています。
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