| 1858年 | 福澤諭吉、蘭学塾を創始。 | ![]() |
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| 1868年 | 慶應義塾と命名。 | |
| 1898年5月 | 一貫教育制度への学制改革。大学科(後に大学部と改称、5年)・普通学科(後に普通部と改称、5年)・幼稚舎(6年)の体制へ。 | |
| 1934年5月 | 大学予科(医学部を除く新1年生)が日吉に移転し、第1校舎にて授業を開始。 | |
| 1945年 | アメリカ軍により日吉構内の施設が接収される。 | ![]() |
| 1948年 | 「慶應義塾第一高等学校・第二高等学校」が発足。 前年に公布された学校教育法に基づき、新制高等学校として「慶應義塾第一高等学校・第二高等学校」が発足。 三ノ橋校舎(麻布新堀町、中央労働学園専門学校校舎)にて授業を開始。 |
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| 1949年 | 名称が「慶應義塾高等学校」となる。「第一高等学校・第二高等学校」の名称を廃止し、「慶應義塾高等学校」となる。 同時に三田山上(1・2年生使用)を本校舎、三ノ橋校舎(3年生使用)を分教場とした。 アメリカ軍より日吉返還される。アメリカ軍より返還された日吉(現第1校舎)へ移転。授業を開始。 (鍵は、そのときにアメリカ軍からもらった記念のもの) |
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| 1949年11月 | 自治会・文連・体連の三者共催で第1回日吉祭を開催 | |
| 1951年3月 | 自治会がすべての任務を終了し、新たに生徒会して発足 | |
| 1951年4月 | 生徒会が第1回学園評議会を開催 | |
| 1952年4月 | 1・2年生が月島港より旅行に出発。1年生は日帰りで千葉勝山から東京湾めぐり。2年生は大島へ1泊旅行。 | |
| 1952年5月 | 日吉の陸上競技場で第1回陸上運動会を開催。 | |
| 1952年9月 | 全校で学校行事としての修学旅行に出発。3年生は北海道、2年生は裏磐梯、1年生は草津の各方面へ。 | |
| 1955年5月 | 「マムシ谷」にバスケットコート4面・バレーコート5面が完成。 | |
| 1955年11月 | 第6回日吉祭が行われたが、初めて女子高と共同で開催。 | |
| 1956年6月 | 9月の修学旅行を6月に移し、3年生は北海道、2年生は北陸、1年生は東北の各方面へ行くこととなりました。 | |
| 1956年10月 | 第7回日吉祭開催。この年から後夜祭が行われるようになった。 | |
| 1958年 | 完成した日吉記念館で慶應義塾創立百年記念式典開催。日吉祭実行委員会主催で初の関東高校学生招待会議を開催。 | |
| 1959年3月 | 第10回卒業式を初めて屋内(日吉記念館)で開催。 | |
| 1959年4月 | 初めての生徒手帳を作製し、全員に交付。 | |
| 1963年 | 日吉会堂が完成。名称は教職員・生徒からの公募で決定。(右は建設中の写真) | ![]() |
| 1963年6月 | 夏季略装でシャツ左胸部分に徽章をつけることになった。新聞会発行の「ザ・ハイスクール・ニュース」第139号が、高等学校新聞連盟第1回全国コンクールで最優秀紙に。硬式庭球部古林隆夫君が全国少年カナダ選抜選手権大会で優勝。 | |
| 1968年10月 | 慶應義塾高等学校創立20周年記念式典開催。 | |
| 1970年5月 | 特別教育棟(現A棟)が完成。 | |
| 1973年11月 | 特別教室棟にプラネタリウムを設置。 | |
| 1984年3月 | 新棟(現B棟)・地下体育館完成。 | |
| 1990年11月 | A棟にコンピュータ教室を新設 | |
| 1994年4月 | 本年度から新カリキュラムが実施され、家庭科が設置された。 | |
| 1994年8月 | 旧美術室棟を改修し、体育科視聴覚教室兼美術科鍛金教室が完成した。 | |
| 1995年1月 | 阪神大震災により、本塾関係者にも被害が出た。生徒会も義援金を募り、日本赤十字社を通じて送金。 | |
| 1995年6月 | 中断していた招待会議が、本校・女子高ほか13校から94名が参加して開催された。スクールカウンセラーが生徒の相談を受ける相談室が設置された。 | |
| 1996年4月 | 従来の『生徒手帳』にかわり、本年度より本校での生活概要をまとめた『塾高ガイド』が新しく作られ、生徒全員に配布された。 これまで別々に発行されていた『永久機関』『丘の上』『若き血』が『新世紀』(1年生用クラブ紹介等)としてまとめられ、1年生に配布された。 |
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| 1999年2月 | 従来各学年で行われていた修学旅行をやめ,選択旅行形式に改められた。 | |
| 1999年5月 | 1年生の修学旅行が1泊2日の親睦旅行へと改められた。 | |
| 2002年4月 | 1年生全員を対象としたBLS(Basic Life Support)教育・普通救命講習が開始された。 | |
| 2003年1月 | 新たに推薦入学試験(募集人員約40名)が制度化され実施された。 | |
| 2003年4月 | 本年度から新カリキュラムが実施され、数学と英語の授業に習熟度別クラス編成が導入された。 | |
| 2003年4月 | 文部科学省よりスーパーサイエンスハイスクール(SSH)に指定された。 | |
| 2005年4月 | 本年度から新カリキュラムへの完全移行に伴い土曜を休みとする週5日制が採用された。 | |
| 2005年4月 | 3年生による卒業研究論文の提出が必修化された。 |